天启3年，黄程见外甥郑芝龙能干，派遣郑芝龙投靠李旦。初时担任李旦翻译等工作，逐渐成为李旦的得力助手，深得李旦信任，郑芝龙以父事之。

李旦觉得郑芝龙能干，交给他一部分资产和船只，让他往来中国、日本之间做生意。郑芝龙很快成为巨富，侨居长崎，成为当地华侨领袖。

长崎和平户为当时日本对外贸易中心，各国商船云集。由于郑芝龙熟悉海外事情，又善外交，为日本政府所重视。受到前幕府将军德川秀忠召见，成为日本的显赫人物，常与地方豪贵交游。

经当地诸侯介绍，郑芝龙迎娶平户藩之家臣田川昱皇之女田川松。田川氏性格端淑，生长子郑森又名郑成功。

天启5年，郑芝龙继承李旦、颜思齐的产业和事业后，弃郑成功生母田川氏，另娶颜思齐女儿，与郑芝虎、郑芝豹、郑芝莞、郑芝凤、李旦之子李国助、杨天生、陈衷纪、施琅父亲施大瑄、洪旭、甘辉、杨六、杨七、钟斌、刘香、李魁奇、何斌、郭怀一成立十八芝，建立水师军。

郑芝龙对百姓很仁慈，时常救济贫苦，威望比大明政府还高。天启6年，闽南发生严重旱灾，郑芝龙招抚泉州饥民数万人赴台拓垦。给予移民十分优惠的资助条件，开创了大规模移民台湾之先河。

台湾土地肥沃，因此引发了汉人向台湾岛移民的浪潮，这是历史上首次大规模有组织的由大陆向台湾移民。

当时荷兰东印度公司统治台湾南部，修筑热兰遮城、普罗民遮城两城，驻防近两千人，但大陆移民却多达数万。

天启7年，郑芝龙领导的十八芝已有船700艘。由于大明实行海禁，视其为非法，被称为海盗。

郑芝龙率领十八芝，打败俞咨皐统领的福建、浙江水师，消灭荷兰东印度公司中间人和官商身份的许心素，在海盗众多的东南沿海，成为最强大的海上武装。

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荷兰人虽然占领了台湾南部，但还不能统治环中国海，有郑芝龙水师的存在，荷兰船只只要在中国海露面，就会被郑芝龙截获。天启7年，郑芝龙打败荷兰人。

崇祯元年，福建巡抚熊文灿招抚郑芝龙，授海防游击，任五虎游击将军。郑芝龙离开他多年经营的海上根据地台湾，率领原部，坐镇闽海，为大明守备沿海。此时，郑芝龙有部众三万余人，船只千余艘。因郑芝龙接受招抚，十八芝分裂。