1509年，库尔托奥卢收到了奥斯曼帝国苏丹巴耶济德二世（Bayezid II）的呼吁，要求他参加对罗得岛（Rhodes）的进攻。

1509 年 2 月，他参加了奥斯曼帝国对罗得岛圣约翰骑士团的远征，指挥 17 艘船只对抗圣约翰骑士团，将禁卫军运送到岛上。然而，围攻没有成功，最终被解除。

这不是奥斯曼对罗得岛的第一次围攻，也不是最后一次。

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奥斯曼第一次围攻罗得岛，发生在1480年。

1480年5月23日，一支由160艘船组成的奥斯曼舰队出现在罗德岛的特里安达湾，随行的还有由梅西赫·帕夏指挥的7万名士兵。

骑士团的驻军由大团长皮埃尔·达博松率领坚守。

奥斯曼人的首要目标是占领圣尼古拉塔，这是骑士团防守两大港口——曼德拉基港和东侧的阿坎迪亚湾——的战略要点。

自6月9日起，土耳其的火炮持续不断地轰击，步兵发起一系列猛攻。

大团长达博松亲自前往塔楼支援守军，经过一场激烈的搏斗，奥斯曼军队被击退。

第二次进攻发生在靠近犹太区的城墙东部区域，临近阿坎迪亚湾，这里是意大利分团的战斗阵地，防守较为薄弱。

骑士团和市民在墙内新挖了一条护城河，并建造了新的内城防御工事，而土耳其炮兵的轰击依旧不断。

然而，骑士团再次守住了城墙。经过一场双方伤亡惨重的激战，危险再度被化解。

7月27日黎明，土耳其人发起了一场猛烈的进攻，约2500名禁卫军先锋攻占了意大利分团的塔楼，进入了城内。

一场惨烈的混战随之展开。

大团长达博松身负五处重伤，依然亲自指挥战斗，手持长矛奋力搏杀。

经过三个小时的激战，敌军被歼灭，残余的疲惫士兵开始撤退。

骑士团发起反攻，迫使土耳其人仓促撤退，并将大维齐尔和总司令一起拖走。

骑士团甚至追到他的帐篷，缴获了包括伊斯兰圣旗在内的战利品。

那天，有三到四千名土耳其士兵阵亡。