婚姻家庭问题，则是他生命中另一道难以跨越的鸿沟。

他的多次婚姻都以失败告终，尤其是和第二任妻子温德特的那段婚姻，简直就是一场噩梦。

温德特嗜酒成性，花名在外，这让利弗莫尔陷入了无尽的痛苦之中。他原本以为家庭可以是他疲惫心灵的港湾，但现实却给了他沉重的一击。

他多次因为妻子的行为而忧郁症发作，甚至连他最看重的交易纪律也受到了严重的干扰。在 1932 年，他们最终还是走向了离婚的结局。

但离婚后的生活并没有变得更好，妻子的一些行为让他的处境更加艰难。她变卖了他送给她的房产和珠宝，那些曾经象征着他们爱情的物品，如今却成为了她换取金钱的筹码。

而在一场酒醉后的争吵中，妻子竟然对长子开枪，导致长子残废。这一系列的家庭变故，就像一把把利刃，深深地刺痛了利弗莫尔的内心。

心理与精神压力，也在一点一点地吞噬着他的灵魂。

长期在股市中摸爬滚打，经历了无数次的大起大落，他的内心早已疲惫不堪。晚年的投资失败、财产尽失和家庭破裂，让他承受着常人难以想象的压力。

他开始对自己的人生和投资生涯产生了深深的自我怀疑和挫败感。

他曾经是那么的自信和骄傲，凭借着自己的才华和勇气在金融市场中闯荡出了一片天地。但现在，一切都化为了泡影。

他觉得自己的一生就是一场失败，这种消极的自我评价让他陷入了绝望的情绪中无法自拔。他开始变得沉默寡言，不再像以前那样充满活力和斗志。

他的眼神中常常流露出一种迷茫和无助，仿佛迷失在了一个没有出口的迷宫里。

对市场和未来的悲观，更是让他失去了继续生活和奋斗的动力。

他在投资领域有着丰富的经验和深刻的见解，但随着时间的推移和市场的变化，他发现自己曾经所依赖的交易策略和经验似乎不再有效。

市场变得越来越难以捉摸，他曾经能够敏锐地捕捉到的那些机会，现在却如同幻影一般难以抓住。

他开始怀疑自己的能力，怀疑自己是否还能在这个市场中立足。

他对未来失去了信心和希望，觉得自己已经被时代所抛弃。在他的眼中，未来是一片黑暗，没有一丝光亮。他看不到任何前进的方向，也找不到任何可以让他重新振作起来的动力。